SENYAWA
ORGANOLOGAM
Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom
karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Contoh, suatu aloksida
seperti (C3H7O)4Ti tidaklah dianggap sebagai
suatu senyawa organologam karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui
oksigen, sedangkan C6H5Ti(OC3H7)3
karena
terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.HH Istilah organologam biasanya didefenisikan agak longgar,
dan senyawaan dari unsur-unsur seperti Boron, fosfor, dan silikon semuanya
mirip logam.
Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom
karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya.
Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu :
1. Ikatan ionik. Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang
sangat elektropositif
yaitu
unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara
ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.
2. Ikatan kovalen. Ikatan kovalen organologam yang mudah menguap
terbentuk dari logam Zn, Cd, Hg, dan logam non-transisi gologan III
(kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk dengan cara
memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya,
untuk dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa organologam dengan ikatan
kovalen ini mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut
dalam air.pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi.
Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:
1. Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:
Mg + CH3I → CH3MgI
Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.
2. Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :
PCl3 + 3C6H5MgCl → P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2
3. Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.
4. Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3
5. Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:
SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2
Grignard reagent
Reaksi Grignard adalah
reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard)
menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting
untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium
bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard
memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah
gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi
Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
Sebuah contoh dari reaksi grignard
Sebuah contoh dari reaksi grignard
Reaksi dan pereaksi Grignard
ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu kimiawan
Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang
dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan
menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan
antar karbon yang baru.
Reagen Grignard berfungsi
sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan
polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya
hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
Mekanisme dari reaksi Grignard:
Namun, dengan pereaksi
Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal.
Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya,
dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon,
boron-karbon dan karbon-heteroatom.
TUGAS FORTOPOLIO
1. Rancanglah
suatu ikatan karbon-karbon dimana reaksi nucleophilles, reagen tersier dan electrophilep tersier, kondisi
dan namanya?
jawab :
2. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin?
jawab :
seperti penjelasan diatas maka dapat disimpulkan bahwa sebagai berikut :
Mekanisme dari reaksi Grignard:
Namun, dengan pereaksi
Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal.
Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya,
dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon,
boron-karbon dan karbon-heteroatom.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar