senyawa senyawa untuk ujian MID semester

PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA

 PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA

  A. DISAKARIDA

      Disakarida merupakan karbohidrat yang dibuat saat dua monosakarida bergabung. Pada proses pada penciptaan disakarida ini melibatkan adanya penyatuan antara dua monosakarida yang menjalani sebuah proses dimana sebuah molekul nantinya akan dihapus sebagai bagian perpaduan.

     Ketika dua monosakarida tersebut sudah bergabung untuk membentuk disakarida tunggal, maka membuat karbohidrat akan memiliki rasa yang manis serta lebih cenderung larut di dalam air dengan relatif jauh lebih mudah. Disakarida terdiri atas dua monosakarida yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosidik, ikatan kovalen yang terbentuk antara dua monosakarida melalui reaksi dehidrasi, misalnya maltosa merupakan suatu disakarida yang dibentuk melalui penyatuan dua molekul glukosa. Juga dikenal sebagai gula malto. Maltosa merupakan bahan untuk pembuatan bir. Laktosa, gula yang ditemukan dalam susu, merupakan disakarida lain, yang terdiri atas sebuah molekul glukosa yang berikatan dengan sebuah molekul galaktosa. Disakarida yang paling banyak di alam adalah sukrosa, yaitu gula yang sehari – hari kita konsumsi. Kedua monomernya adalah glukosa dan fruktosa. Tumbuhan organ nonfotosintetik lainnya dalam bentuk sukrosa.   

       Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1 mol disakarida akan menghasilkan 2 mol monosakarida. Berikut ini beberapa disakarida yang banyak terdapat di alam.

1. Maltosa
Maltosa adalah suatu disakarida dan merupakan hasil dari hidrolisis parsial tepung (amilum). Maltosa tersusun dari molekul α-D-glukosa dan β-D-glukosa.

Struktur maltosa

Dari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus -O- sebagai penghubung antarunit yaitu menghubungkan C 1 dari α-D-glukosa dengan C 4 dari β-D-glukosa. Konfigurasi ikatan glikosida pada maltosa selalu α karena maltosa terhidrolisis oleh α-glukosidase. Satu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul glukosa.

2.Sukrosa
Sukrosa terdapat  dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.

Sukrosa terhidrolisis oleh enzim invertase menghasilkan α-D-glukosa dan β-D-fruktosa. Campuran gula ini disebut gula inversi, lebih manis daripada sukrosa.

Jika kita perhatikan strukturnya, karbon anomerik (karbon karbonil dalam monosakarida) dari glukosa maupun fruktosa di dalam air tidak digunakan untuk berikatan sehingga keduanya tidak memiliki gugus hemiasetal. Akibatnya, sukrosa dalam air tidak berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehid atau keton sehingga sukrosa tidak dapat dioksidasi. Sukrosa bukan merupakan gula pereduksi. 

  

3.Laktosa

Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul  β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β.

Struktur laktosa

Hidrolisis dari laktosa dengan bantuan enzim galaktase yang dihasilkan dari pencernaan, akan memberikan jumlah ekivalen yang sama dari α-D-glukosa dan β-D-galaktosa. Apabila enzim ini kurang atau terganggu, bayi tidak dapat mencernakan susu. Keadaan ini dikenal dengan penyakit galaktosemia yang biasa menyerang bayi. 

B. POLISAKARIDA

      Polisakarida adalah makromolekul, polimernya dihubungkan dengan ikatan glikosidik. Beberapa polisakarida berfungsi sebagai materi simpanan atau cadangan yang nantinya diperlukan sebagai dihidrolisis untuk menyediakan gula bagi sel. Polisakarida lain berfungsi sebagai materi pembangun (penyusun) untuk struktur yang melindungi sel atau keseluruhan organisme.

Dalam setiap gram karbohidrat yang terpakai oleh jaringan akan menghasilkan 4,1 kalori. Karbohidrat dapat disimpan dalam tubuh, yaitu dalam hati, otot, dan sebagian kecil dalam darah. Apabila dalam makanan kita kekurangan karbohidrat maka darah akan bersifat asam atau acidosis.

        Rumus umum untuk polisakarida adalah C_n (H₂O) _n-1, di mana ‘n’ adalah sejumlah besar antara 200 sampai 2500. rumus alternatif lain adalah (C₆H₁₀O₅) _n, di mana ‘n’ adalah angka antara 40-3000.

         Sekarang kita akan melihat beberapa contoh polisakarida, dan belajar tentang struktur kimia dan fungsi penting. Berikut beberapa Contoh Polisakarida

Pati

Polisakarida penyimpanan ini terdiri dari beberapa ratus molekul glukosa, dan terutama digunakan oleh hewan sebagai penyimpanan energi jangka pendek. Molekul-molekul glukosa dihubungkan oleh ikatan glikosidik. Mereka larut dalam air, tetapi mudah dipecah oleh sistem pencernaan hewan. Sumber makanan yang paling umum untuk polisakarida ini adalah jagung, kentang, roti, beras, dll, dan mereka membentuk sekitar sepertiga dari diet rata-rata orang itu.

Glikogen

Polisakarida penyimpanan lain yang dibuat terutama oleh glukosa adalah glikogen digunakan sebagai sumber energi dengan berbagai bentuk kehidupan tumbuhan dan hewan. Glikogen disimpan dalam hati sebagai cadangan energi, dan diubah menjadi glukosa ketika diperlukan. Serupa dengan pati, molekul glukosa dalam glikogen juga dihubungkan dengan ikatan glikosidik ‘α’.

Arabinoksilan

Polisakarida ini sebagian besar ditemukan di dinding sel primer dan sekunder tanaman, dan dibentuk oleh kombinasi arabinosa dan xilosa. Molekul-molekul ini terutama melayani peran struktural dalam tanaman. Mereka juga mengandung asam ferulat dan fenolik yang melindungi terhadap infeksi jamur. Dalam diet manusia, mereka terkait dengan fungsi antioksidan dalam tubuh.

 

Selulosa

Polisakarida struktural ini adalah senyawa molekul organik yang paling umum ditemukan di Bumi, karena membentuk dinding sel di sebagian besar tanaman, memberi mereka struktur dan bentuk. Molekul-molekul organik dapat paling sering ditemukan pada kapas, kayu, dan kertas. Molekul-molekul glukosa dalam selulosa terikat oleh ikatan glikosidik ‘β’, yang berbeda dengan memiliki ikatan hidrogen lebih antara setiap unit glukosa. Hal ini membuat ikatan jauh lebih kuat dibandingkan dengan glikogen atau pati, hal ini menjelaskan mengapa kayu merupakan bahan yang kuat. Selulosa juga bertindak sebagai sumber serat makanan dalam tubuh kita, dan membantu menjaga proses pencernaan. Hal ini ditemukan biasanya dalam segala macam buah-buahan, sayuran, dan kacang-kacangan.

Pektin

Hal ini terutama ditemukan dalam barang-barang seperti gandum, kacang tanah, kacang-kacangan, apel, dll, dan di bagian non-kayu dari semua tanaman. Pektin membentuk seperti gel, sumber serat larut, dan membantu meningkatkan durasi berapa lama setiap makanan tetap di perut, membantu seseorang untuk merasa kenyang untuk jangka waktu yang lama. Molekul-molekul ini juga digunakan untuk mensintesis gliserol, asam lemak, dan asam amino. Hal ini digunakan dalam industri pengolahan makanan sebagai agen pembentuk gel, agen penebalan, dan sebagai stabilisator.

MONOSAKARIDA

                                                          monosakarida

1. Pengertian Monosakarida
Monosakarida berasal dari bahasa Yunani, (mono: satu ; sacchar:  gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang paling sederhana yang sudah tidak dapat dihidrolisis.

2. Struktur Monosakarida

A. Struktur proyeksi Emil Fischer 

Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.

Karbon nomor dua dari gliseraldehid berbentuk chiral dengan demikian glisheraldehid berbentuk sepasang enansiomer (bayangan cermin yang tidak dapat ditaruh diatasnya). Enansiomer ini dinamakan (R)-2,3 dihidroksipropanal dan (S)-2,3 dihidroksipropanal. Biasanya senyawa ini ditunjukkan dengan nama klasikalnya, D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri.

Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan D-tereosa mempunyai gugusan chiral yang terakhir (gugus hidroksil pada atom karbon 3) diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi yang sama seperti karbon dalam D-gliseraldehid.

Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

        

B. Struktur proyeksi Haworth

Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.

                                   

Berdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara α- D- glukosa adalah sebagai berikut :

Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentukkapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.

 

tugas portofolio

 Menentukan C4 dan C5 , tentukan berapa banyak strukturnya ,tentukan yang mana yang paling berharga dan yang paling penting digunakan tuliskan 5 ragam strukturnya?

TETROSA 

PENTOSA

   Gula empat karbon (Tetrosa) Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.

  Gula lima karbon (Pentosa) Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.

SENYAWA ORGANOLOGAM

                                                      SENYAWA ORGANOLOGAM

            Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Contoh, suatu aloksida seperti (C₃H₇O)₄Ti tidaklah dianggap sebagai suatu senyawa organologam karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui oksigen, sedangkan C₆H₅Ti(OC₃H₇)₃ karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.HH Istilah organologam biasanya didefenisikan agak longgar, dan senyawaan dari unsur-unsur seperti Boron, fosfor, dan silikon semuanya mirip logam.

            Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya.

Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu :

1. Ikatan ionik. Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif

yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.

2. Ikatan kovalen. Ikatan kovalen organologam  yang mudah menguap terbentuk dari logam Zn, Cd, Hg, dan logam non-transisi gologan III (kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk dengan cara memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya, untuk dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa organologam dengan ikatan kovalen ini mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air.
         pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi.
Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:
1.      Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland  dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:
Mg + CH3I → CH3MgI
Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.
2.      Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :
PCl3 + 3C6H5MgCl  → P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2
3.      Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.
4.      Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3
5.      Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:
SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2

                                   Grignard reagent

           Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Sebuah contoh dari reaksi grignard

 

           Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:

 

 

            Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

TUGAS FORTOPOLIO

1. Rancanglah suatu ikatan karbon-karbon dimana reaksi nucleophilles, reagen  tersier dan electrophilep tersier, kondisi dan namanya?

                 jawab :

 

 
2. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin?

                jawab :

seperti penjelasan diatas maka dapat disimpulkan bahwa sebagai berikut :

Mekanisme dari reaksi Grignard:

 

 

            Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.