REAKSI ADISI PADA ALKIL HALIDA

  REAKSI ADISI PADA ALKIL HALIDA

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua moekul atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu mmolekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.

Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

 

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil.

Beberapa jenis reaksi adisi yaitu:
Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

            Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru. 

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH3CH = CH2 + H2             →CH3CH2CH3

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan menggunakan larutan bromin . Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom.

Proses reaksinya adalah sebagai berikut:

Adisi dengan asam halida (HX) 

R – CH = CH – R’ + H – X → R – CH – CH – R’

|       |

H      X

Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

1. ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
2. gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH₃ < – C₂H₅ < – C₃H₇

  gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

konformasi newman

Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam molekul. Struktur etana dapat digambarkan dalaa dua konformasi (bentuk) yang ekstrim. Konformer – konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom sekeliling ikatan tunggal.

Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya.

kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi Newman, yaitu:

      1.  Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca).

      2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari–jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C.

Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana:

Jawab :

Dari soal diatas ini, dapat kita gambarkan proyeksi atau konformasi yang stabil dan tidak stabil.

TUGAS PORTOFOLIO

 1. Tentukan konformasi yang paling stabil dan ramalkan kondisi dan pelarut yang digunakan pada reaksi dibawah ini.?

Jawab :

Konformasi reaksi (Proyeksi Newman) ini dilakukan pada suasana asam dengan penambahan H2SO4.

Dari soal diatas , dapat kita gambarkan proyeksi atau konformasi yang stabil dan tidak stabil.

1. konformasi tidak stabil :

             2. konformasi stabil :

Isomersime konformasi (Proyeksi Newman) adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan (pi) yang menghalangi rotasi ikatan.